Родился 5 апреля 1972 г. в г.Кыштыме Челябинской области.
Родной брат его деда, Леонид Александрович Касков, был удостоен звания Героя Советского Союза за форсирование реки Одер.
В 1995 году окончил Челябинское высшее танковое училище имени 50-тилетия Великого Октября.
Командир танкового взвода 276 мсп старший лейтенант Касков О.А. отличился 4 апреля 1996 г. В этот день выдвинувшаяся в направление г.Ведено мотострелковая колонна с танковым охранением под командованием лейтенанта Каскова попала в засаду. Выстрелом из ПТУРа был подбит головной танк с тралом и танк Каскова. Наводчик и механик-водитель тяжело ранены. Несмотря на контузию и ожоги, Олег Касков вытащил раненых из танка и оказал им первую помощь, затем ликвидировал пожар в боевом отделении танка. После этого, заняв место наводчика, прямым попаданием поразил огневую точку, откуда наиболее интенсивно велся огонь по колонне. После уничтожения еще нескольких целей орудие заклинило. Вместе с механиком он ликвидировал неисправность и до последнего снаряда прикрывал выход колонны из опасной зоны обстрела.
Указом Президента Российской Федерации от 14 июня 1997 г. за мужество и героизм, проявленные при выполнении боевого задания старшему лейтенанту Каскову Олегу Александровичу присвоено звание Героя России с вручением медали «Золотая Звезда».
Проживает в г.Екатеринбурге. Работает советником министра образования и молодежной политики Свердловской области.